Olgun Şimşek 1971 yılında Bursa’nın Orhangazi İlçesine ait Yenice Köyü’nde dünyaya gözlerini açmıştır. Bursalı bir anne ve Bingöllü bir babanın çocuğudur. İstanbul Üniversitesi Devlet Konservatuarı Tiyatro Bölümünden mezun olmuştur. Sanat hayatına 1993 yılında başlamıştır. İlk tiyatro deneyimini Otogargara adlı oyunda elde etmiştir.Yıllarca İbrahim Tatlıses’e ait olan İbo Show programında Güçlü tiplemesini ve Yılmaz Erdoğan’a ait televizyonda yayınlanan Bir Demet Tiyatro oyununda Kudret tiplemesini canlandırmıştır. Yedi Numara ve Beşik Kertmesi gibi oynadığı duygusal komedi dizileriyle hayran kitlesini arttırmıştır. Yeşil Işık, Yazı Tura, Karışık Pizza oynadığı filmlerden sadece bir kaçıdır. Özellikle Yazı Tura filmi kendisine pek çok ödül kazandırmıştır. En iyi Erkek Oyuncu ödülünü kazanmaya defalarca hak kazanan Olgun Şimşek, Gülse Birsel’in senaristliğini ve oyunculuğunu yaptığı 2012’de yayın hayatına başlayan Yalan Dünya dizisinde Selahattin ve Ahmet karakterlerini canlandırmaktadır. Sesinin de çok güzel olduğu bilinen Şimşek’in bir kaç ses kaydı vardır. Bir dönem oyuncu Şebnem Sönmez’le evlilik yapan Olgun Şimşek, 19 Kasım 2011 tarihide Zeynep Kocabeyoğlu ile evlenmiştir.